Сначала контртеррористической операции в августе 1999 года И.А. Милютин находится на территории Республики Дагестан, где он исполняет обязанности медицинской службы группировки Тульской дивизии. Вот лишь несколько эпизодов из его военной биографии.

В сентябре 1999 года во время боевой операции И.А. Милютин под интенсивным минометно-снайперским обстрелом умело и мужественно руководит работой фельдшеров и санинструкторов, которые эвакуировали с поля боя 23 раненых, при этом лично выносит из-под огня 4 раненых.

На следующую ночь военврач проникает на территорию, занятую противником, и помогает солдатам, подорвавшимся на фугасе.

Бои за высоту 715,3 м в Новолакском районе. И.А. Милютин получает контузию, однако не покидает поле боя. Используя особенности рельефа местности, военврач максимально приблизил перевязочный пункт к боевым порядкам.

Во время штурма парашютно-десантным батальоном господствующих высот И.А. Милютин совершает еще один подвиг. Рискуя жизнью, он дерзко врывается на бронетранспортере в населенный пукнт Дучи, занятый боевиками, и спасает члена экипажа сбитого врагами вертолета.

В ноябре 1999 года во время проведения разведки Аллеройского хребта он лично выносит из-под обстрела раненого офицера и несколько солдат. В декабре 1999 года группа военнослужащих подорвалась на фугасе - и снова, рискуя жизнью, на помощь приходит военврач Милютин.